טולדו (טולטום) בשליטה הרומאית – כאשר הרומאים כבשו את חצי האי האיברי בזמן ההתפשטות שלהם ברחבי אירופה הם נתקלו בעמים הקלטים באיזור. 

טולדו המוזכרת כטולטום בארכיונים הרומאים (עיר קטנה אך מוגנת/מבוצרת באופן טבעי) נכבשה גם היא על ידי הרומאים בשנת 193 לפני הספירה ופותחה על ידה. 

בטולטום הוקמו מבנים רבים על ידי הרומאים כמו אקוודוקט שהוביל מים לעיר מרחצאות תרמיים גשרים חומות קרקס ועוד (חלק מהמבנים שרד היום כמו המרחצאות התרמים חומת טולדו ואפשר לבקר במקומות האלה בטולדו). 

ועם הזמן טולטום בגלל המיקום המרכזי שלה על חצי האי האיברי הנהר המקיף אותה המספק לה ההגנה הטבעית מים ואוכל תפסה יותר ויותר פוקוס ועניין מצד הגנרלים ואנשי הכוח של התקופה ובמאות ה 3 ו 4 היא הפכה לעיר מרכזית של הרומאים איזור חצי האי האיברי. 

במאה ה 6 -7 לספריה המלך הוויזיגותי ויטיזיה הלך לעולמו מה שהוביל  לקרב בין היורשים שלו. הוויזיגותים שנחלמו בינם לבין עצמם החלישו את האימפריה הויזיגותית והיא הייתה שרויה באי סדר וחולשה ובאותה העת באפריקה המוסלמים (החליפות) סיימו את כיבוש צפון אפריקה וביקשו להרחיב את הממלכה שלהם בכך שהם יכבשו את חצי האי האיברי. 

אחרי שראו את האימפריה הויזיגותית בחולשתה פלשו המוסלמים לחצי האי האיברי במה שידוע כיום במלחמת הרקונקיסטה ובשנת 711 כבשו כמעט את כל חצי האי והניסו את הוויזיגותית כלפי הצפון עד אזור הרי הפירנאים שבצפון. 

המוסלמים היו חכמים מספיק בשביל לא להיכנס לתוך ההרים ולהמשיך לכבוש את המקום משום שההרים היוו מבצר טבעי ששלטו בו הנוצרים של חצי האי. 

המוסלמים שלטו על חצי האי האיברי כמעט 470 שנים רצוף והשליטו את החוקים שלהם על הנתינים שלהם ובניהם היהודים של טולדו וחצי האי האיברי.

אחת התקופות הטובות ביותר של יהודי ספרד הגיע תחת שלטונם של המוסלמים שכן התקופה הזאת נקראת תור הזהב של יהודי ספרד אם כן מה זה בעצם תור הזהב של יהודי ספרד? תור הזהב בספרד הוא הכינוי לתקופת פריחה תרבותית של יהודי ספרד תחת השלטון המוסלמי במהלך ימי הביניים לתקופה הזאת יש היבטים רבים וננסה למנות אותם כאן.

במאה ה-15, הצורך להטמיע את הנוצרים החדשים ממוצא יהודי בחברה הנוצרית המקומית לאחר הפרעות יצר לממלכת קסטיליה בעיה והיא ביקשה לייצב את הסדר הציבורי ולהפסיק את הפרעות. אך היחס כלפי ה"נוצרים החדשים" או ה"קונברסו" (מומרים) מצד האוכלוסייה הנוצרית לא התקבל יפה והיהודים האלה היו אלמנט דחוי בחברה גם בקרב היהודים עצמם והיה זה עניין של זמן עד אשר יבוא הדבר לידי ביטוי בפועל במקביל הקהילות היהודיות ניסו להיבנות מחדש ולהשתקם בשנת 1432 כי הם חשבו שעבר זעם לכן הרב אברהם בנבנישתי את פרסום תקנות ויאדוליד, אשר ניסו לגבש מחדש את הקהילה היהודית והזהות היהודית 

התקנות כללו חמישה פרקים:

1.  לימוד תורה
2.  מינוי דיינים וראשי הקהל
3.  דיני מסירוֹת ומלשינות. לראשי הקהל הייתה סמכות לדון, אפילו דיני נפשות. סמכות זו חלה גם על מעשי המלשינים. 
4. מיסים ועבודות ציבוריות. מס שנתי הוטל על ידי השלטונות על הקהילה. אופן הטלתו על חברי הקהילה היה מבוסס על הונם ונקבע על ידי פרנסי הקהילה.
5. הגבלת המותרות במלבושים במשתאות. הגבלה הייתה חשובה בארץ בה היה נהוג לערוך אירועים משפחתיים מפוארים.